Piazza Pitti evoca la forma di un anfiteatro. Questo caratteristico e vasto spazio cinquecentesco, chiuso su tre lati, sulla sommità è dominato dal grandioso Palazzo Pitti che si erge di fronte alla piazza in discesa.
Fu fatto costruire da Luca Pitti nel 1440, il quale diede l’incarico della progettazione a Filippo Brunelleschi. L’ambizione del ricco mercante era di superare in sfarzo la famiglia dei Medici e degli Strozzi, tanto da farne una costruzione che non aveva uguali in tutta la città.
La fase di progettazione fu lunga e quando i lavori iniziarono, nel 1458, il Brunelleschi era già morto da due anni. I lavori continuarono sotto la direzione di un suo giovane allievo.
Secondo le disposizioni impartite da Luca Pitti al Brunelleschi, le dimensioni del palazzo dovevano essere tali da poter contenere, all’interno del cortile, il Palazzo Strozzi, e le grandi arcate delle finestre avere l’estensione del portone di Palazzo Medici.
Le spese di costruzione ovviamente furono ingentissime e la famiglia Pitti le sostenne finché la buona sorte fu dalla sua parte. Alla metà del Cinquecento, Bonaccorso Pitti fu costretto a vendere il gioiello di famiglia a Cosimo I de’ Medici che l’acquistò per la consorte Eleonora da Toledo, dando subito l’incarico a Bartolomeo Ammannati di eseguire lavori di ampliamento.